Čo je kyselina šikimová?

Kyselina šikimová (kyselina 3,4,5-trihydroxy-1-cyklohexén-1-karboxylová) je prirodzene sa vyskytujúca organická zlúčenina, ktorá je dôležitým medziproduktom v biosyntéze lignínu, aromatických aminokyselín (fenylalanín, tyrozín a tryptofán) a väčšiny rastlinné a mikrobiálne alkaloidy.

Kyselina šikimová sa bežne používa ako východiskový materiál pre priemyselnú syntézu antivírusového lieku oseltamivir (liek proti vírusu chrípky H5N1 používaný na liečbu a prevenciu všetkých známych kmeňov vírusov chrípky). Uvádza sa, že syntéza (-)-zeylenónu na báze kyseliny šikimovej sa široko používa ako činidlo na chemoterapiu rakoviny. Dostupné sú údaje o syntéze kyseliny monopalmitoyloxyshikimovej, ktorá má antikoagulačnú aktivitu a je schopná znížiť zrážanlivosť krvi pri intramuskulárnom podaní. Čínsky výskumný tím syntetizoval derivát kyseliny šikimovej, kyselinu triacetylshikimovú, ktorá vykazuje antikoagulačnú a antitrombotickú aktivitu.

Okrem toho deriváty kyseliny šikimovej prejavili veľký záujem v poľnohospodárstve, pretože mnohé z nich sa používajú ako herbicídy a antimikrobiálne činidlá, pretože môžu blokovať dráhu kyseliny šikimovej v rastlinách a baktériách bez negatívneho vplyvu na cicavce.

Kyselina šikimová sa teda môže použiť ako reaktant pre organickú syntézu v základných vedeckých a lekárskych aplikáciách v organickej chémii a medicíne, najmä na prípravu rôznych liečiv.

Ako dôležitý farmaceutický chemický materiál možno kyselinu šikimovú použiť na liečbu mnohých chorôb:

1. Antibakteriálne a protinádorové

V roku 1987 japonskí vedci zistili, že analóg inhibítora glyoxalázy I syntetizovaný metylantranilátom má zjavný inhibičný účinok na bunkovú líniu Hela a karcinóm Escheri ascites, môže predĺžiť čas prežitia myší inokulovaných leukemickou bunkou L1210 a toxicita je relatívne nízka, jeho inhibičný účinok súvisí najmä s reakciou s hydridom síry. 1988, čínski vedci V roku 1988 čínski vedci syntetizovali derivát kyseliny šikimovej a dokázali, že táto zlúčenina má účinok na inhibíciu leukemických buniek L1210 in vitro.

2. Antitrombóza

Účinok kyseliny šikimovej a jej derivátov na kardiovaskulárny systém sa prejavuje v úlohe antitrombózy a inhibície agregácie krvných doštičiek. Výskum ukazuje, že: kyselina šikimová má silný inhibičný účinok na rýchlosť agregácie krvných doštičiek u potkanov na modeli embólie strednej cerebrálnej artérie vyvolanej adenozíndifosfátom; intravenózna a intramuskulárna injekcia kyseliny šikimovej môže predĺžiť čas zrážania krvi u myší.

3. Anticerebrálna ischémia

Kyselina šikimová a jej deriváty majú vplyv na zlepšenie mozgovej ischémie, hlavne na zníženie objemu mozgového infarktu po fokálnej mozgovej ischémii u potkanov, zníženie neurologického funkčného skóre, zníženie stupňa mozgového edému, zvýšenie prekrvenia mozgu v ischemickej oblasti a ďalšie ukazovatele. Niektoré štúdie ukázali, že jeho deriváty môžu znížiť stupeň agregácie erytrocytov a inhibovať agregáciu krvných doštičiek po cerebrálnej ischémii, a tým uľahčiť cerebrálnu mikrocirkuláciu.